產品名稱： 6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈

中文別名： 6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈;塞爾帕替尼 N-5;6-溴-4-甲氧基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈

英文名稱： 6-bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile

英文別名： 6-Bromo-4-methoxypyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;BCP33316;SY253813;AK00780663;6-bromo-4-methoxy-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;6-bromo-4-methoxypyrazole[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile;CS-0081748;C9H6BrN3O;AKOS024462697;CS-15976;1207836-10-9;MFCD27937916;JTEWRYBKHXGXHP-UHFFFAOYSA-N;DB-129487;SCHEMBL1906221

品牌： PERFEMIKER

CAS號： 1207836-10-9

分子式： C9H6BRN3O

分子量： 252.07

純度：98%

貨號：PN04820

6 - 溴 - 4 - 甲氧基吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 3 - 甲腈是一種含氮雜環(huán)有機化合物，屬于吡唑并吡啶類衍生物。其分子結構中包含吡唑環(huán)與吡啶環(huán)通過 [1,5-a] 橋連形成的雙環(huán)體系，3 號位為甲腈基（-CN），4 號位為甲氧基（-OCH?），6 號位為溴原子（-Br）?；瘜W式為 C??H?BrN?O，分子量 281.09 g/mol。

物理化學性質描述

外觀與性狀

1. 常溫下為類白色至淡黃色結晶性粉末，無明顯氣味（或略帶腈類化合物的微弱刺激性氣味），對空氣和濕氣穩(wěn)定性中等，需密封保存。

物理常數

1. 熔點：約 165~168 °C（實測值可能因純度略有差異），沸點：未直接測定，推測在高溫下分解（含腈基和溴的雜環(huán)化合物沸點通常較高，可能 > 300 °C）；

2. 密度：1.70~1.80 g/cm3（理論計算值），溶解性：微溶于水，易溶于二甲基亞砜（DMSO）、N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）等極性有機溶劑，溶于乙醇、氯仿，不溶于石油醚。

化學性質

腈基的反應性：

1. 可水解生成羧酸（如在強酸或強堿條件下），或與胺類反應生成酰胺；

2. 可與格氏試劑、有機鋰試劑發(fā)生親核加成，生成酮或胺類衍生物。

溴原子的反應性：

1. 作為離去基團，易發(fā)生親核取代反應（如與羥基、硫醇、胺類取代）；

2. 可參與過渡金屬催化的偶聯反應（如 Suzuki、Stille、Buchwald-Hartwig 偶聯），構建碳碳鍵或碳氮鍵。

雜環(huán)體系的特性：

1. 吡唑并吡啶環(huán)具有一定的堿性（吡啶氮原子可接受質子），可與酸成鹽；

2. 甲氧基（-OCH?）為給電子基團，可增強 6 - 溴的親電性，促進取代反應；

3. 整體結構穩(wěn)定，但高溫或強酸堿條件下可能發(fā)生環(huán)分解。

應用領域

醫(yī)藥合成

1. 作為靶向藥物中間體，用于構建含吡唑并吡啶結構的激酶抑制劑（如酪氨酸激酶、組蛋白去乙?；敢种苿擃惤Y構在抗腫瘤、抗炎藥物中常見；

2. 通過腈基和溴的官能團轉化，合成具有生物活性的雜環(huán)衍生物，例如：

腈基水解后與胺類縮合形成酰胺，增強藥物與靶點的結合能力；

溴參與偶聯反應，引入含氟基團或長鏈烷基，優(yōu)化藥代動力學性質。

農藥與生物活性分子

1. 用于制備含氮雜環(huán)類農藥（如殺蟲劑、殺菌劑），利用吡唑并吡啶環(huán)的高生物活性和溴原子的脂溶性提升藥效；

2. 作為除草劑中間體，通過結構修飾調節(jié)化合物的除草譜和作用機制。

有機合成方法學

1. 作為模型化合物研究雜環(huán)化合物的官能團化反應，例如：

探索溴代吡唑并吡啶的區(qū)域選擇性偶聯反應；

研究腈基在溫和條件下的轉化方法（如催化氫化生成胺）。

安全與儲存注意事項

危險性

1. 刺激性：接觸皮膚或眼睛可能引起紅腫，吸入粉塵可能刺激呼吸道；

2. 潛在毒性：腈基化合物具有低毒性（需避免誤食），溴代物可能具有一定的遺傳毒性（參考類似溴代雜環(huán)）；

3. 反應性：與強還原劑（如氫化鋁鋰）接觸可能劇烈反應，與強酸、強堿共熱時釋放氰化氫氣體（需嚴格控制反應條件）。

防護與儲存

1. 操作時佩戴防塵面具、乳膠手套及護目鏡，在通風櫥中進行；

2. 儲存于干燥密封容器中，避光、陰涼處（建議儲存溫度 2~8 °C），遠離水源和氧化劑，避免與酸、堿類物質混放。

制備方法

吡唑并吡啶環(huán)構建法

1. 以 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基吡啶為原料，與溴乙酰溴反應生成溴代酮，再與氰胺在堿性條件下環(huán)化生成吡唑并吡啶環(huán)，最后在 6 號位引入溴原子，具體步驟：

a. 2 - 氨基 - 5 - 甲氧基吡啶與溴乙酰溴在三乙胺存在下發(fā)生 N - ?；磻?，生成中間體；

b. 中間體與氰胺在甲醇鈉 / 甲醇體系中加熱環(huán)化，形成吡唑并 [1,5-a] 吡啶骨架；

c. 通過 NBS（N - 溴代丁二酰亞胺）或液溴在醋酸中進行溴化反應，在 6 號位引入溴原子，同時 3 號位氰基可通過腈化試劑（如氰化鈉）引入，總產率約 40%~60%。

取代基逐步引入法

1. 先合成吡唑并 [1,5-a] 吡啶 - 3 - 甲腈，再通過甲氧基化和溴化反應引入取代基：

a. 以吡唑并 [1,5-a] 吡啶為原料，通過 Vilsmeier 反應引入甲?；?，再氧化為羧酸，經酰胺脫水生成 3 - 甲腈；

b. 在 4 號位通過甲醇鈉 / 甲醇進行甲氧基化（需先活化苯環(huán)，如通過鹵代物取代）；

c. 在 6 號位通過溴化試劑（如溴 / 鐵粉）進行親電取代，該路線步驟較多，但適合官能團選擇性修飾，產率約 30%~50%。

工業(yè)生產中常采用環(huán)構建與取代基引入結合的路線，通過優(yōu)化反應溶劑（如 DMF、甲苯）和堿（如碳酸鉀、叔丁醇鉀）提高產物純度和收率。

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