中文名稱:4-苯氧基苯甲酸
中文別名:4-苯氧基苯甲酸;依魯替尼中間體(N-1)(PLF-YLTN-N1);4-苯氧基苯甲酸,98%+;4-苯氧基苯甲酸,99%;對(duì)苯氧基苯甲酸;4-苯氧基安息香酸;4-苯氧基苯甲酸1KG;4-羧基二苯醚
英文名稱:4-PHENOXYBENZOICACID
英文別名:4-phenoxy-benzoicaci;Benzoicacid,p-phenoxy-;RARECHEMALBO0319;P-PHENOXYBENZOICACID;TIMTEC-BBSBB000542;DIPHENYLETHER4-CARBOXYLICACID;4-PHENOXYBENZOICACID;LABOTEST-BBLT00454671
CAS號(hào):2215-77-2
分子式:C13H10O3
分子量:214.22
貨號(hào):PN04813?
4 - 苯氧基苯甲酸是一種芳香族羧酸類化合物,由苯甲酸(苯環(huán)上連接羧基)的4 號(hào)位(對(duì)位)氫原子被苯氧基(-O-Ph,即苯酚脫去羥基氫后形成的基團(tuán))取代而得。其分子結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有苯環(huán)、羧基(-COOH)和苯氧基,兼具酚類、羧酸類化合物的化學(xué)性質(zhì)。
結(jié)構(gòu)與性質(zhì)描述
1. 分子結(jié)構(gòu)
· 化學(xué)式:C??H??O?
· 分子量:214.22 g/mol
· 官能團(tuán):
· 羧基(-COOH):賦予酸性,可發(fā)生中和、酯化、酰化反應(yīng)。
· 苯氧基(-O-Ph):通過(guò)醚鍵(-O-)連接兩個(gè)苯環(huán),增加分子共軛體系,影響物理化學(xué)性質(zhì)。
2. 物理性質(zhì)
· 外觀:白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體,純品通常無(wú)臭。
· 熔點(diǎn):約 182-184 ℃(不同文獻(xiàn)可能略有差異,需以實(shí)測(cè)為準(zhǔn))。
· 溶解性:
· 微溶于水(羧酸的水溶性隨分子量增大而降低);
· 易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑;
· 可溶于熱氫氧化鈉溶液(羧基與堿反應(yīng)生成鈉鹽而溶解)。
· 酸堿性:屬于中等強(qiáng)度有機(jī)酸,pKa 值約為 4.5(羧基的酸性略強(qiáng)于苯酚,因苯環(huán)吸電子效應(yīng)增強(qiáng)羧基解離能力)。
3. 化學(xué)性質(zhì)
· 羧基的反應(yīng):
· 酯化反應(yīng):與醇在酸催化下生成 4 - 苯氧基苯甲酸酯(如甲酯、乙酯),用于合成香料或高分子單體。
· 酰氯化反應(yīng):與氯化亞砜(SOCl?)反應(yīng)生成 4 - 苯氧基苯甲酰氯,進(jìn)一步用于制備酰胺、酸酐等衍生物。
· 中和反應(yīng):與氫氧化鈉、碳酸鈉等反應(yīng)生成相應(yīng)的苯氧基苯甲酸鹽,可用于純化或制備水溶性衍生物。
· 苯氧基的反應(yīng):
· 親電取代反應(yīng):苯氧基的氧原子為供電子基團(tuán),使其連接的苯環(huán)(即酚基苯環(huán))鄰、對(duì)位電子云密度升高,易發(fā)生鹵代、硝化、磺化等親電取代反應(yīng)。
· 氧化反應(yīng):長(zhǎng)期暴露于強(qiáng)氧化劑中可能發(fā)生苯環(huán)氧化,但通常較穩(wěn)定。
· 熱穩(wěn)定性:在常壓下加熱至熔點(diǎn)以上會(huì)分解,需避免高溫熔融狀態(tài)下的長(zhǎng)時(shí)間暴露。
4. 應(yīng)用領(lǐng)域
· 有機(jī)合成中間體:
· 用于制備藥物(如非甾體抗炎藥、抗菌劑的中間體);
· 合成高分子材料(如聚酯、聚酰胺)的單體,或用于環(huán)氧樹(shù)脂固化劑、涂料添加劑等。
· 香料與化妝品:其酯類衍生物(如 4 - 苯氧基苯甲酸芐酯)可能具有特殊香氣,用于調(diào)配香精。
· 研究領(lǐng)域:作為模型化合物用于研究羧酸與酚類的反應(yīng)機(jī)理,或作為配體用于配位化學(xué)研究。
安全與儲(chǔ)存
· 危險(xiǎn)性:
· 粉體可能刺激呼吸道,接觸皮膚或眼睛需及時(shí)用清水沖洗;
· 屬于可燃固體,需遠(yuǎn)離火源。
· 儲(chǔ)存條件:密封存放于陰涼、干燥處,避免與氧化劑、堿性物質(zhì)混儲(chǔ)。
備注
該化合物的具體應(yīng)用和性質(zhì)可通過(guò)查閱《有機(jī)化學(xué)手冊(cè)》或數(shù)據(jù)庫(kù)(如 PubChem、Sigma-Aldrich)獲取更詳細(xì)數(shù)據(jù),其衍生物的生物活性或工業(yè)用途需結(jié)合具體研究進(jìn)一步確認(rèn)。
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