中文名稱:6-羥基煙酸

中文別名:6-羥基煙酸5G;6-羥基煙酸(分析標準品,≥98.0%(HPLC));6-羥基煙酸(2-羥基-5-吡啶甲酸);2-羥基-5-吡啶甲酸;6-羥基煙酸;2-羥基吡啶羧酸;6-羥基煙酸,98%;6-羥基煙酸99.00%

英文名稱:2-Hydroxy-5-pyridinecarboxylicacid

英文別名:TIMTEC-BBSBB004181;1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylicaci;SPECSAI-942/25034174;2-HYDROXY-5-PYRIDINECARBOXYLICACID;2-HYDROXYPYRIDINE-5-CARBOXYLICACID;5-CARBOXY-2(1H)-PYRIDINONE;6-HYDROXY-3-PYRIDINECARBOXYLICACID;6-HYDROXYNICOTINICACID

CAS號:5006-66-6

分子式:C6H5NO3

分子量:139.11

貨號：PN04802

6 - 羥基煙酸（6-Hydroxynicotinic Acid）是煙酸（維生素 B3）的羥基衍生物，屬于吡啶類有機酸。其化學結構在煙酸的 6 號位（吡啶環(huán)的對位）引入羥基（-OH），因此兼具煙酸的基本骨架和酚類化合物的性質。該化合物在藥物合成、有機化學及生物代謝研究中具有重要用途。

1.化學結構

分子式：C?H?NO?

分子量：139.11 g/mol

官能團：包含吡啶環(huán)、羧基（-COOH）和羥基（-OH），使其具有酸性、親水性及反應活性。

2.物理性質

外觀：通常為白色至類白色結晶性粉末或固體，純度不足時可能略帶淡黃色。

溶解性：微溶于水（常溫下溶解度約數(shù) g/L），易溶于甲醇、乙醇、 DMSO 等極性有機溶劑，溶于稀堿溶液（如 NaOH）。

熔點：約 290~295℃（分解），高溫下易脫羧或分解。

酸堿性：羧基（pKa?≈2.5）和酚羥基（pKa?≈9.5）使其具有二元酸性，可與堿成鹽（如鈉鹽、鉀鹽）。

3.化學性質與反應

酚羥基的反應：

a. 可與酰氯、酸酐發(fā)生酯化反應，生成酚酯（如乙酸酯）；

b. 與鹵代烴在堿性條件下發(fā)生烷基化反應，生成醚類衍生物；

c. 易被氧化劑氧化（如 FeCl?顯色反應，酚類特征）。

羧基的反應：

a. 可與醇發(fā)生酯化反應，生成煙酸酯；

b. 與胺類化合物反應生成酰胺；

c. 加熱脫羧生成 6 - 羥基吡啶（需高溫或催化劑）。

雜環(huán)反應：吡啶環(huán)的氮原子具弱堿性，可與強酸成鹽，或作為親核位點參與親電取代反應（如鹵代、硝化，但活性低于苯環(huán)）。

4.合成方法

主要路線：

a. 煙酸羥基化：以煙酸為原料，通過酸性或堿性條件下的羥基化反應（如濃硝酸 / 硫酸混酸氧化，或微生物催化）引入 6 位羥基；

b. 吡啶衍生物氧化：由 6 - 羥基吡啶經(jīng)高錳酸鉀等氧化劑氧化羧基制得；

c. 金屬催化合成：通過鈀催化的偶聯(lián)反應構建含羥基的吡啶羧酸結構。

5.應用領域

藥物合成中間體：

a. 用于制備抗結核藥物（如異煙肼衍生物）、降血糖藥物（如 GLP-1 受體激動劑中間體）；

b. 合成吡啶類除草劑（如羥基煙酸酯類化合物）。

生物代謝研究：作為煙酸代謝產(chǎn)物的類似物，用于研究維生素 B3 在體內(nèi)的代謝路徑及抗氧化活性。

有機材料：用于制備含吡啶環(huán)的配位化合物、熒光探針或高分子單體。

如需具體技術參數(shù)（如純度、雜質限量），可通過創(chuàng)賽科技、PERFEMIKER獲取規(guī)格說明。

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