產品名稱：十二烷基磷酸

中文別名： 1-十二烷基膦酸;十二烷基膦酸;正十二烷基磷酸;Dodecylphosphonic Acid 十二烷基膦酸;N-十二基磷酸;十二烷基磷酸;正十二烷基膦酸

英文名稱： N-DODECYLPHOSPHONIC ACID

英文別名： dodecylphosphonic acid;1-Dodecylphosphonic acid;N-Dodecylphosphonic Acid;DDPA;NSC 407872;Rhodafac LPA;Phosphonic acid, dodecyl-;n-Dodecanephosphonic acid;Dodecane phosphonic acid;n-Dodecyl phosphonic acid;1-Dodecanephosphonic acid;Dodecyl-phosphonic acid;Phosphonic acid, P-dodecyl-;N-DODECYLPHOSPHONICACID;WLN: QPQO&12;NSC407872;BDBM50170845;SBB057480;EINECS 225-897-8;D4809;AS-58176;SCHEMBL194178;DTXSID2063715;NSC-407872;MFCD00015832;NS00019995;5137-70-2;FT-0733161;D90334;CHEMBL363067;BRN 1778341;CS-0152175;AKOS015899842;DB-071345;SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N;225-897-8;DTXCID1041007

品牌： PERFEMIKER

CAS號： 5137-70-2

分子式： C12H27O3P

分子量： 250.31

純度：98%

貨號：PN04792

十二烷基磷酸（Dodecylphosphonic acid），又稱正十二烷基膦酸，是一種含長鏈烷基的有機膦酸化合物，化學分子式為 C12H27O3P，分子量 250.32，CAS 號為 5137-70-2。其結構由十二烷基（-C??H??）與膦酸基團（-PO?H?）直接相連組成，兼具長鏈烷基的疏水性和膦酸基團的強酸性，是表面活性劑、緩蝕劑、萃取劑等領域的重要中間體。

1. 物理性質

· 外觀：常溫下為白色至淡黃色蠟狀固體或粘稠液體（純度不同狀態(tài)有差異），純品無明顯氣味，工業(yè)品可能略帶刺激性氣味。

· 熔點 / 沸點：

i. 熔點約 46-48°C（因分子間存在氫鍵和烷基鏈的范德華力，熔點高于同碳數(shù)羧酸）；

ii. 沸點約分解（常壓下高溫易脫磷酸，通常采用減壓蒸餾純化，如 160-170°C/0.5 mmHg）。

· 溶解性：

i. 微溶于冷水（溶解度約 0.5 g/100 mL，25°C），易溶于熱水、乙醇、丙酮、乙醚等極性有機溶劑；

ii. 難溶于石油醚、苯等非極性溶劑，可通過與堿（如 NaOH）反應生成水溶性鹽（十二烷基膦酸鈉），用于溶液體系的制備。

2. 化學性質

· 膦酸的強酸性：

· 膦酸基團（-PO?H?）為二元酸，pKa?≈1.5，pKa?≈6.5，酸性強于羧酸（如十二酸 pKa≈4.9），可與強堿（如 NaOH、KOH）反應生成單鈉鹽或二鈉鹽，例如：C12H25PO3H2+NaOH→C12H25PO3HNa+H2O(單鈉鹽)

· 與金屬氧化物或碳酸鹽反應生成膦酸鹽，如與氧化鋅反應生成十二烷基膦酸鋅，常用作緩蝕劑或潤滑劑添加劑。

· 烷基鏈的反應性：

· 長鏈烷基（C??）可發(fā)生氧化、鹵代、磺化等反應，例如：

· 高溫下（如 200°C 以上）與濃硫酸反應生成烷基磺酸衍生物；

· 在引發(fā)劑（如過氧化物）作用下，可與烯烴發(fā)生自由基加成反應，用于合成復雜表面活性劑。

· 配位能力：

· 膦酸基團中的氧原子可作為配體與金屬離子（如 Fe3?、Cu2?、La3?）形成穩(wěn)定的配位鍵，尤其在稀土元素萃取中表現(xiàn)出高選擇性（通過形成螯合環(huán)結構）。

3. 合成路徑

· 亞磷酸二乙酯法（經典工藝）：

i. 以 1 - 溴十二烷（C??H??Br）和亞磷酸二乙酯（(C?H?O)?P (O) H）為原料，在無水碳酸鉀或乙醇鈉催化下發(fā)生 Michaelis-Arbuzov 反應，生成十二烷基膦酸二乙酯：?????丙酮???

ii. 產物經強酸（如 HCl）或強堿（如 NaOH）水解，脫去乙酯基生成十二烷基膦酸：????????
總產率約 60%-75%，需控制水解條件避免過度脫磷酸，適合工業(yè)化生產。

· 直接氧化法（實驗室方法）：
以十二烷基膦酰氯（C??H??POCl?）為原料，在冰水浴中滴加水進行水解：C12H25POCl2+2H2O→C12H25PO3H2+2HCl
產率約 50%-60%，需注意氯化氫氣體的釋放和腐蝕性，適合小規(guī)模制備。

4. 應用領域

· 表面活性劑工業(yè)：

· 作為陰離子表面活性劑單體，用于合成十二烷基膦酸鹽（如鈉鹽、銨鹽），其水溶液具有優(yōu)異的乳化、分散和抗靜電性能，廣泛用于：

· 油田驅油劑（通過降低油 - 水界面張力提高采收率）；

· 紡織印染助劑（防止染料凝聚，改善染色均勻性）；

· 金屬清洗劑（膦酸根與金屬離子螯合，去除表面氧化膜和油污）。

· 緩蝕與阻垢：

· 十二烷基膦酸及其鹽類可在金屬表面（如鋼鐵、銅）形成致密吸附膜，抑制電化學腐蝕，常用于：

· 工業(yè)循環(huán)水系統(tǒng)（防止碳酸鈣、磷酸鈣結垢，同時緩蝕）；

· 石油管道防腐劑（抵抗 CO?、H?S 引起的腐蝕）。

· 稀土元素萃取：

· 利用膦酸基團對稀土離子（如 La3?、Nd3?）的強配位能力，作為萃取劑從礦物浸出液中分離稀土元素，例如在 P204（二 (2 - 乙基己基) 磷酸）類似體系中，十二烷基膦酸可提高選擇性和負載容量。

· 材料科學：

· 作為納米材料分散劑，通過膦酸基團吸附在金屬氧化物（如 TiO?、Fe?O?）表面，賦予納米粒子親油性，用于制備聚合物基復合材料；

· 在鋰電池中，作為電解液添加劑，通過膦酸酯衍生物改善電極界面穩(wěn)定性。

5. 安全與儲存

· 安全性：

· 低毒，但濃溶液對皮膚和眼睛有強刺激性（膦酸酸性強于羧酸），接觸后需立即用大量清水沖洗；

· 燃燒時產生 POx、CO 等有毒氣體，避免與強氧化劑（如 H?O?、KClO?）混合存放。

· 儲存條件：

· 密封儲存于陰涼干燥處，采用塑料桶或內襯塑料袋的鐵桶包裝，防止吸潮和氧化；

· 保質期通常 2 年，避免高溫（>80°C）和陽光直射，按一般腐蝕性化學品運輸（UN 編號：未明確，需參考 GHS 分類）。

總結

十二烷基磷酸是長鏈烷基膦酸類化合物的典型代表，其獨特的 “疏水鏈 + 強極性膦酸基團” 結構使其在界面化學中表現(xiàn)優(yōu)異，尤其在表面活性劑、緩蝕阻垢和稀土萃取領域具有不可替代性。通過 Michaelis-Arbuzov 反應等路徑可規(guī)模化生產，應用中需注意其強酸性帶來的腐蝕性和安全防護。隨著綠色化學的發(fā)展，其生物降解性衍生物（如短鏈烷基膦酸）的開發(fā)將成為未來研究方向。

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