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發(fā)布日期:2025/6/3 15:19:00

產品名稱:十二烷基磷酸

中文別名: 1-十二烷基膦酸;十二烷基膦酸;正十二烷基磷酸;Dodecylphosphonic Acid 十二烷基膦酸;N-十二基磷酸;十二烷基磷酸;正十二烷基膦酸

英文名稱: N-DODECYLPHOSPHONIC ACID

英文別名: dodecylphosphonic acid;1-Dodecylphosphonic acid;N-Dodecylphosphonic Acid;DDPA;NSC 407872;Rhodafac LPA;Phosphonic acid, dodecyl-;n-Dodecanephosphonic acid;Dodecane phosphonic acid;n-Dodecyl phosphonic acid;1-Dodecanephosphonic acid;Dodecyl-phosphonic acid;Phosphonic acid, P-dodecyl-;N-DODECYLPHOSPHONICACID;WLN: QPQO&12;NSC407872;BDBM50170845;SBB057480;EINECS 225-897-8;D4809;AS-58176;SCHEMBL194178;DTXSID2063715;NSC-407872;MFCD00015832;NS00019995;5137-70-2;FT-0733161;D90334;CHEMBL363067;BRN 1778341;CS-0152175;AKOS015899842;DB-071345;SVMUEEINWGBIPD-UHFFFAOYSA-N;225-897-8;DTXCID1041007

品牌: PERFEMIKER

CAS號: 5137-70-2

分子式: C12H27O3P

分子量: 250.31

純度:98%

貨號:PN04792

十二烷基磷酸(Dodecylphosphonic acid),又稱正十二烷基膦酸,是一種含長鏈烷基的有機膦酸化合物,化學分子式為 C12H27O3P,分子量 250.32,CAS 號為 5137-70-2。其結構由十二烷基(-C??H??)與膦酸基團(-PO?H?)直接相連組成,兼具長鏈烷基的疏水性和膦酸基團的強酸性,是表面活性劑、緩蝕劑、萃取劑等領域的重要中間體。

1. 物理性質

· 外觀:常溫下為白色至淡黃色蠟狀固體或粘稠液體(純度不同狀態(tài)有差異),純品無明顯氣味,工業(yè)品可能略帶刺激性氣味。

· 熔點 / 沸點

i. 熔點約 46-48°C(因分子間存在氫鍵和烷基鏈的范德華力,熔點高于同碳數(shù)羧酸);

ii. 沸點約分解(常壓下高溫易脫磷酸,通常采用減壓蒸餾純化,如 160-170°C/0.5 mmHg)。

· 溶解性

i. 微溶于冷水(溶解度約 0.5 g/100 mL,25°C),易溶于熱水、乙醇、丙酮、乙醚等極性有機溶劑;

ii. 難溶于石油醚、苯等非極性溶劑,可通過與堿(如 NaOH)反應生成水溶性鹽(十二烷基膦酸鈉),用于溶液體系的制備。

2. 化學性質

· 膦酸的強酸性

· 膦酸基團(-PO?H?)為二元酸,pKa?≈1.5,pKa?≈6.5,酸性強于羧酸(如十二酸 pKa≈4.9),可與強堿(如 NaOH、KOH)反應生成單鈉鹽或二鈉鹽,例如:C12H25PO3H2+NaOHC12H25PO3HNa+H2O(單鈉鹽)

· 與金屬氧化物或碳酸鹽反應生成膦酸鹽,如與氧化鋅反應生成十二烷基膦酸鋅,常用作緩蝕劑或潤滑劑添加劑。

· 烷基鏈的反應性

· 長鏈烷基(C??)可發(fā)生氧化、鹵代、磺化等反應,例如:

· 高溫下(如 200°C 以上)與濃硫酸反應生成烷基磺酸衍生物;

· 在引發(fā)劑(如過氧化物)作用下,可與烯烴發(fā)生自由基加成反應,用于合成復雜表面活性劑。

· 配位能力

· 膦酸基團中的氧原子可作為配體與金屬離子(如 Fe3?、Cu2?、La3?)形成穩(wěn)定的配位鍵,尤其在稀土元素萃取中表現(xiàn)出高選擇性(通過形成螯合環(huán)結構)。

3. 合成路徑

· 亞磷酸二乙酯法(經典工藝)

i. 以 1 - 溴十二烷(C??H??Br)和亞磷酸二乙酯((C?H?O)?P (O) H)為原料,在無水碳酸鉀或乙醇鈉催化下發(fā)生 Michaelis-Arbuzov 反應,生成十二烷基膦酸二乙酯:?????丙酮???

ii. 產物經強酸(如 HCl)或強堿(如 NaOH)水解,脫去乙酯基生成十二烷基膦酸:????????
總產率約 60%-75%,需控制水解條件避免過度脫磷酸,適合工業(yè)化生產。

· 直接氧化法(實驗室方法)
以十二烷基膦酰氯(C??H??POCl?)為原料,在冰水浴中滴加水進行水解:C12H25POCl2+2H2OC12H25PO3H2+2HCl
產率約 50%-60%,需注意氯化氫氣體的釋放和腐蝕性,適合小規(guī)模制備。

4. 應用領域

· 表面活性劑工業(yè)

· 作為陰離子表面活性劑單體,用于合成十二烷基膦酸鹽(如鈉鹽、銨鹽),其水溶液具有優(yōu)異的乳化、分散和抗靜電性能,廣泛用于:

· 油田驅油劑(通過降低油 - 水界面張力提高采收率);

· 紡織印染助劑(防止染料凝聚,改善染色均勻性);

· 金屬清洗劑(膦酸根與金屬離子螯合,去除表面氧化膜和油污)。

· 緩蝕與阻垢

· 十二烷基膦酸及其鹽類可在金屬表面(如鋼鐵、銅)形成致密吸附膜,抑制電化學腐蝕,常用于:

· 工業(yè)循環(huán)水系統(tǒng)(防止碳酸鈣、磷酸鈣結垢,同時緩蝕);

· 石油管道防腐劑(抵抗 CO?、H?S 引起的腐蝕)。

· 稀土元素萃取

· 利用膦酸基團對稀土離子(如 La3?、Nd3?)的強配位能力,作為萃取劑從礦物浸出液中分離稀土元素,例如在 P204(二 (2 - 乙基己基) 磷酸)類似體系中,十二烷基膦酸可提高選擇性和負載容量。

· 材料科學

· 作為納米材料分散劑,通過膦酸基團吸附在金屬氧化物(如 TiO?、Fe?O?)表面,賦予納米粒子親油性,用于制備聚合物基復合材料;

· 在鋰電池中,作為電解液添加劑,通過膦酸酯衍生物改善電極界面穩(wěn)定性。

5. 安全與儲存

· 安全性

· 低毒,但濃溶液對皮膚和眼睛有強刺激性(膦酸酸性強于羧酸),接觸后需立即用大量清水沖洗;

· 燃燒時產生 POx、CO 等有毒氣體,避免與強氧化劑(如 H?O?、KClO?)混合存放。

· 儲存條件

· 密封儲存于陰涼干燥處,采用塑料桶或內襯塑料袋的鐵桶包裝,防止吸潮和氧化;

· 保質期通常 2 年,避免高溫(>80°C)和陽光直射,按一般腐蝕性化學品運輸(UN 編號:未明確,需參考 GHS 分類)。

總結

十二烷基磷酸是長鏈烷基膦酸類化合物的典型代表,其獨特的 “疏水鏈 + 強極性膦酸基團” 結構使其在界面化學中表現(xiàn)優(yōu)異,尤其在表面活性劑、緩蝕阻垢和稀土萃取領域具有不可替代性。通過 Michaelis-Arbuzov 反應等路徑可規(guī)模化生產,應用中需注意其強酸性帶來的腐蝕性和安全防護。隨著綠色化學的發(fā)展,其生物降解性衍生物(如短鏈烷基膦酸)的開發(fā)將成為未來研究方向。

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