中文名稱:炔丙基苯磺酸

中文別名:炔丙基苯磺酸;炔丙基磺酸酯;苯磺酸丙炔基酯;炔丙基苯磺酸1KG;苯磺酸炔丙酯;炔丙基苯磺酸酯;苯磺酸丙炔酯;磺酸炔丙酯,炔丙基苯磺酸酯

英文名稱:PROPARGYLBENZENESULFONATE

英文別名:Propargylbenzenesulfonate96%;Prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonate;PROPARGYLBENZENESULFOTE;PROPARGYLBENZENESULFONATE;PROPARGYLBENZENESULPHONATE;prop-2-ynylbenzenesulphonate;Benzenesulfonicacid2-propynylester;prop-2-ynylbenzenesulfonate

CAS號(hào):6165-75-9

分子式:C9H8O3S

分子量:196.22

貨號(hào)：PN04784

炔丙基苯磺酸，英文名為 Propargyl benzenesulfonate，分子式為C9H8O3S，分子量為 196.22，CAS 號(hào)為 6165-75-9。它是一種含炔基（?C≡CH）和苯磺酸基（?C6H4SO3H）的有機(jī)磺酸類化合物，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：HC≡C?CH2?C6H4?SO3H（注：苯環(huán)上的磺酸基通常位于對(duì)位，即 4 - 炔丙基苯磺酸，但需根據(jù)具體合成路徑確認(rèn)取代位置。）

1. 理化性質(zhì)

· 外觀與狀態(tài)：常溫下為白色至類白色結(jié)晶性粉末或固體，可能因純度不同略帶淡黃色。

· 物理常數(shù)：

· 熔點(diǎn)：通常在 100-110°C 之間（具體需結(jié)合晶型和純度）。

· 溶解性：易溶于水（磺酸基為強(qiáng)親水基團(tuán)），可溶于甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑，難溶于非極性溶劑（如苯、石油醚）。

· 酸性：苯磺酸基（?SO3H）為強(qiáng)酸性基團(tuán)，在水中完全電離，水溶液呈強(qiáng)酸性，pH 值較低。

· 穩(wěn)定性：

· 炔基具有不飽和性，可能在強(qiáng)氧化劑或高溫下發(fā)生加成、聚合反應(yīng)；

· 常溫下對(duì)熱穩(wěn)定，但需避免與強(qiáng)堿性物質(zhì)接觸（磺酸基會(huì)與堿中和，同時(shí)炔基可能在強(qiáng)堿下發(fā)生水解或異構(gòu)化）。

2. 化學(xué)性質(zhì)

· 炔基的反應(yīng)：

· 親電加成：可與鹵素（Cl2、Br2）、鹵化氫（HCl、HBr）、水（在酸催化下）發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烯烴或酮類化合物。

· 親核加成：與含活潑氫的化合物（如醇、胺）在催化劑（如銅鹽、鈀催化劑）作用下發(fā)生炔基化反應(yīng)（如點(diǎn)擊化學(xué)中的 CuAAC 反應(yīng)）。

· 氧化反應(yīng)：炔基可被高錳酸鉀、臭氧等氧化劑氧化，生成羧酸或二氧化碳。

· 苯磺酸基的反應(yīng)：

· 中和反應(yīng)：與氫氧化鈉、碳酸鈉等堿反應(yīng)生成相應(yīng)的苯磺酸鹽（如炔丙基苯磺酸鈉），用于制備水溶性衍生物。

· 取代反應(yīng)：苯環(huán)上的磺酸基可被其他基團(tuán)（如羥基、氨基）取代，需在高溫或特定條件下（如堿熔法）進(jìn)行。

· 聚合反應(yīng)：炔基可參與自由基聚合或金屬催化聚合，生成含炔基的高分子材料（如共軛聚合物）。

3. 合成方法

· 炔丙基化反應(yīng)：以苯磺酸或其鹽（如苯磺酸鈉）為原料，與炔丙基鹵（如炔丙基氯、炔丙基溴）在堿性條件下（如 NaOH、K?CO?）發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成炔丙基苯磺酸。

· 磺酸化反應(yīng)：以炔丙基苯為原料，通過(guò)濃硫酸或氯磺酸進(jìn)行磺化反應(yīng)，直接引入磺酸基。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

· 有機(jī)合成中間體：

· 炔基和磺酸基的雙官能團(tuán)特性使其成為連接不同分子的橋梁，例如：

· 在藥物化學(xué)中用于引入水溶性基團(tuán)（磺酸基）和可修飾的炔基（用于點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記）；

· 合成含炔基的表面活性劑、染料中間體或光電材料單體。

· 高分子材料：

· 作為共聚單體，通過(guò)炔基的交聯(lián)反應(yīng)制備熱固性樹(shù)脂、光響應(yīng)聚合物（如含炔基的光刻膠成分）；

· 用于合成帶有磺酸基的離子交換樹(shù)脂（磺酸基為強(qiáng)酸性陽(yáng)離子交換基團(tuán)）。

· 表面活性劑：
磺酸基的強(qiáng)親水性和炔基的疏水性使其可能用于制備兩親性分子，作為乳化劑或分散劑（需進(jìn)一步評(píng)估應(yīng)用場(chǎng)景）。

· 醫(yī)藥與生物化學(xué)：

· 炔基可通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)（如與疊氮化合物反應(yīng)）實(shí)現(xiàn)生物分子（如蛋白質(zhì)、核酸）的定點(diǎn)標(biāo)記；

· 磺酸基的水溶性有助于提高藥物分子的代謝穩(wěn)定性和生物利用度。

炔丙基苯磺酸憑借其獨(dú)特的雙官能團(tuán)結(jié)構(gòu)，在有機(jī)合成、材料科學(xué)和生物化學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用潛力，尤其是作為連接親水與疏水體系的橋梁分子或參與 click 反應(yīng)的功能化試劑。其酸性和炔基的反應(yīng)活性需在操作中特別注意安全性和反應(yīng)條件的控制。

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